O primeiro duelo eliminatório entre as equipes aconteceu em 2017, quando o Palmeiras venceu o Novorizontino por 3 a 1 no jogo de ida, com gols de Dudu, Borja e Róger Guedes. No jogo de volta, o Verdão confirmou a vaga na semi ao vencer por 3 a 0, com gols de Willian Bigode, Borja e Dudu. No ano seguinte, as equipes se encontraram novamente na mesma fase, com o Palmeiras vencendo por 3 a 0 no primeiro jogo e aplicando uma goleada por 5 a 0 no segundo jogo. Em 2019, o Verdão mais uma vez levou a melhor, vencendo o Novorizontino por 5 a 0, após um empate por 1 a 1 no primeiro jogo das quartas.

O confronto da semifinal deste ano será o segundo entre as equipes. Na estreia do Paulistão, em janeiro, o duelo terminou empatado por 1 a 1, com gols de Raphael Veiga para o Palmeiras e Willian Farias para o Novorizontino.