Apesar da oferta do Palmeiras, Diego Souza optou por permanecer no Sport, que não quis facilitar sua saída. Segundo o jogador, sua decisão também foi influenciada pelo fato de que seria o maior contrato que ele receberia atuando no Brasil. Ele se sentia muito feliz no Sport e percebeu que não era o momento de sair.

No ano seguinte, Diego Souza se transferiu para o São Paulo, onde ficou de 2018 a 2020. Ele também foi emprestado ao Botafogo em 2019, encerrando temporariamente sua história no Sport. O jogador destacou que, apesar de ter recebido um contrato menor no São Paulo, a experiência foi muito positiva.