O Flamengo esteve disposto a liberá-lo já no meio do ano em uma troca pelo camisa 7 alviverde, e os clubes aceitaram esta condição, mas Dudu recusou. Por outro lado, o estafe do ídolo rubro-negro também não via o acordo com bons olhos, fazendo com que a negociação travasse. Pelo lado paulista, o Palmeiras, então, aceitou de início esperar por Gabigol até 2025 e já até negocia um pré-contrato com o atacante para tê-lo sem custos no início da temporada. A situação indefinida de Gabigol já havia incomodado o seu representante dias antes de toda essa possibilidade de troca vir à tona. "Gabriel está muito incomodado com o que está saindo porque afeta a relação dele com o torcedor", disse Junior Pedroso, agente de Gabigol, ao SporTV, sobre as especulações de ida ao Palmeiras. "Espero podermos falar em breve do próximo clube dele".

A incerteza sobre a continuidade no Flamengo começou no final de 2023. Jogador e diretoria tinham uma proposta de renovação por cinco anos encaminhada, mas o desempenho técnico abaixo da média naquela temporada esfriou a negociação. E, para piorar, a suspensão por doping em março, com efeito suspensivo e ainda em julgamento. No final de junho, Gabigol recusou uma nova oferta de contrato, que estendia o vínculo do atleta por um ano e concederia um aumento salarial de 50%. A relação entre as partes, que já estava abalada pelo recuo da diretoria rubro-negra em 2023, ficou ainda mais desgastada. Vice de futebol do Flamengo, Marcos Braz garantiu que o clube não irá 'forçar' o jogador de fazer o sétimo jogo e assim impossibilitar que jogue o Brasileirão por outra equipe este ano. No entanto, ele reforçou que espera, sim, uma compensação financeira - ou, no caso da negociação com o Palmeiras, retorno técnico.

Diferentemente de outros anos, Gabigol é, hoje em dia, apenas 'mais um' no elenco rubro-negro, e não é peça regular nas equipes de Tite, que tem como principal centroavante o artilheiro da atual temporada, Pedro, e Carlinhos como reserva imediato na ausência do camisa 99. E a concorrência é grande também em outros setores do campo. Gabigol pode jogar pelos lados e também colado em Pedro, mas não é absoluto nessas posições. No meio-campo, Arrascaeta, De La Cruz, Lorran e Victor Hugo ficam à frente na 'hierarquia' de Tite; nas pontas, estão Everton Cebolinha, Luiz Araújo, Bruno Henrique e Gerson. No Palmeiras, ele é visto pela diretoria como principal prioridade e, considerando que Endrick se apresentará ao Real Madrid em 26 de julho, terá a chance de ser o '9' que o alviverde precisa para substituir sua joia. Se entrar contra o Fortaleza, o 'deadline' pode fazer com que as negociações avancem de vez.