O Flamengo já foi adversário em um jogo que entrou para a história palmeirense, na Copa do Brasil de 1999. Depois de perder a ida, como visitante por 2 a 1, o Verdão também perdia por 2 a 1 no estádio Palestra Itália. O time conseguiu a virada com gols de Euller aos 41 e 44 minutos do segundo tempo.

A lista completa de triunfos alviverdes tem: Taça dos Campeões Estaduais Rio-São Paulo 1942 - final Palmeiras 3 x 0 Flamengo (Pacaembu) - 03/03/1943 (jogo único) Copa do Brasil 1999 - quartas de final Flamengo 2 x 1 Palmeiras (Maracanã) - 14/05/1999 (ida) Palmeiras 4 x 2 Flamengo (Palestra Itália) - 21/05/1999 (volta) Copa dos Campeões 2000 - semifinal Flamengo 2 x 1 Palmeiras (Almeidão) - 19/07/2000 (ida) Palmeiras 1 (5) x (4) 0 Flamengo (Rei Pelé) - 22/07/2000 (volta) Conmebol Libertadores 2021 - final Palmeiras 2 x 1 Flamengo (Centenário) - 27/11/2021 (jogo único) Supercopa 2023 - final Palmeiras 4 x 3 Flamengo (Mané Garrincha) - 28/01/2023 (jogo único)

O Flamengo, por sua vez, levou a melhor na semifinal da Copa do Brasil de 1997, na final da Copa Mercosul de 1999 e na Supercopa de 2021. Os rivais ainda podem se encontrar em outra competição: a Libertadores. Se tanto Palmeiras quanto Flamengo chegarem na semifinal, os dois farão o confronto que valerá uma vaga na decisão, marcada para 30 de novembro, em Buenos Aires, na Argentina. A partida de ida das oitavas de final da Copa do Brasil está marcada para esta quarta, às 20h (de Brasília), no Maracanã. Na quarta seguinte, o duelo será no Allianz Parque, no mesmo horário.