Durante sua primeira passagem, entre fevereiro e outubro de 2021, Crespo teve um desempenho relativamente positivo nos clássicos contra o Palmeiras, contabilizando duas vitórias, três empates e uma única derrota. Este histórico, embora favorável, também inclui momentos decisivos, como a eliminação do São Paulo na Libertadores e a quebra de um jejum de títulos.

Um dos momentos mais significativos da trajetória de Crespo foi a conquista do Campeonato Paulista de 2021, que encerrou um jejum de mais de oito anos sem títulos para o clube. Nesta final, o Tricolor venceu o Verdão por 2 a 0, garantindo a taça e reposicionando o time no cenário do futebol estadual. Contudo, no mesmo ano, o São Paulo enfrentou o Palmeiras nas quartas de final da Libertadores, onde, após um empate na primeira partida, acabou sendo derrotado por 3 a 0 no jogo de volta, assistindo ao rival seguir na competição e conquistar o título.

O histórico completo de Crespo contra o Palmeiras é o seguinte:

• 16/04/2021 - Palmeiras 0 x 1 São Paulo (Grupos - Paulistão)
• 20/05/2021 - Palmeiras 0 x 0 São Paulo (Final - Paulistão)
• 23/05/2021 - São Paulo 2 x 0 Palmeiras (Final - Paulistão)
• 31/07/2021 - São Paulo 0 x 0 Palmeiras (Brasileirão)
• 10/08/2021 - São Paulo 1 x 1 Palmeiras (Quartas - Libertadores)
• 17/08/2021 - Palmeiras 3 x 0 São Paulo (Quartas - Libertadores)

Atualmente, o São Paulo ocupa a oitava posição no Campeonato Brasileiro, com 38 pontos, apenas dois a menos que o Bahia, que está na sexta colocação. A expectativa é alta para o Choque-Rei no Morumbi, e os torcedores são convidados a garantir seus ingressos para esta importante partida.

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— São Paulo FC (@SaoPauloFC) October 4, 2025