O pontapé inicial dessa maratona de clássicos será dado com o jogo entre Palmeiras e Santos, marcado para às 19h30 (horário de Brasília), na Arena Barueri. Ambas as equipes entram em campo embaladas por suas vitórias na rodada de estreia: o Santos saiu vitorioso contra o Novorizontino com uma virada para 2 a 1, e o Palmeiras triunfou sobre a Portuguesa por 1 a 0.

Além de Palmeiras e Santos, o calendário do Paulistão ainda reserva outros grandes clássicos: Corinthians enfrentará o São Paulo no dia 18 de janeiro (3ª rodada), enquanto a quarta rodada trará Santos e Corinthians ao campo no dia 22 de janeiro. Na sequência, Palmeiras e São Paulo se encontram no dia 24, e o dia 31 de janeiro contará com dois confrontos: Guarani x Ponte Preta e São Paulo x Santos. Para encerrar essa maratona de clássicos, o duelo entre Corinthians e Palmeiras está agendado para o dia 8 de fevereiro, na 7ª rodada do campeonato.

Nesta nova edição, o Paulistão estreia um formato que se distancia do antigo sistema de grupos, adotando uma estrutura mais semelhante à da UEFA Champions League. Os clubes foram organizados em potes e se enfrentarão em jogos entre si dentro de seus respectivos potes, além de obter cinco partidas contra equipes de outros potes, totalizando assim oito jogos na fase inicial.

A distribuição dos jogos segue critérios predefinidos entre os potes. Os times do Pote A enfrentarão todos os do próprio pote, além de dois do Pote B, dois do Pote C e um do Pote D; os times do Pote B jogarão contra todos os do próprio pote, junto a dois do Pote A, dois do Pote D e um do Pote C; o Pote C se confronta com todos do próprio pote, dois do Pote A, dois do Pote D e um do Pote B; por fim, o Pote D enfrentará todos do próprio pote, além de dois do Pote B, dois do Pote C e um do Pote A.