Defensor sofre nova lesão, e Palmeiras tem problema para sequência no Brasileirão. Então jogador, Castillo anotou uma das cobranças na disputa de pênaltis entre as equipes, no Allianz Parque, que terminou com vitória dos equatorianos por 5 a 4. Após ser derrotado no confronto de ida, fora de casa, o Palmeiras venceu o rival por 1 a 0 no Allianz Parque, com gol do meio-campista Moisés nos minutos iniciais do segundo tempo. Com o empate no placar agregado, a decisão foi para os pênaltis. Bruno Henrique e Egídio, no entanto, desperdiçaram suas cobranças e viram José Ayoví vencer o goleiro Jailson para garantir a classificação às quartas de final.

Aposentado dos gramados, Segundo Castillo comanda atualmente o Barcelona de Guayaquil e enfrentou o Corinthians na terceira fase da pré-Libertadores, em duelo direto por uma vaga na fase de grupos da competição. Após vencer o jogo de ida no Equador por 3 a 0, a equipe comandada por Castillo perdeu por 2 a 0 na Neo Química Arena, mas garantiu a classificação pelo placar agregado. O técnico, inclusive, chamou atenção ao usar um smoking branco na partida de ida entre as equipes.